Gian Giacomo Caprotti da Oreno, llamado «il Salaino» (« el diablillo ») o Salai, fue descrito por Giorgio Vasari como «un simpático y bello jovencito de cabellos finos y ensortijados, que encantaba a Leonardo». Salai entró al servicio de Leonardo en 1490 a la edad de 10 años. Su relación no fue fácil. Un año más tarde, Leonardo hizo una lista de las faltas del joven, y lo calificó de «ladrón», «mentiroso», «obstinado» y de «glotón». El «pequeño diablo» había robado dinero y objetos de valor en al menos cinco ocasiones, y había dilapidado una fortuna en ropa, llegando a comprar veinticinco pares de zapatos. Sin embargo, las anotaciones de Leonardo de los primeros años de su relación con el joven contienen numerosas imágenes del adolescente. Salai fue su oficial, sirviente y asistente durante los treinta años siguientes.
En 1506, Leonardo tomó como alumno a Francesco Melzi, de 15 años, hijo de un aristócrata lombardo. Melzi se convirtió en compañero de la vida de Leonardo, y es considerado su alumno favorito. Permaneció en Francia con Leonardo y Salai, y estuvo con el maestro hasta su muerte. Salai abandonó Francia en 1518 y regresó a Milán, donde construyó una casa en el viñedo de una finca de Leonardo que finalmente el pintor dejó en herencia. En 1525, Salai murió violentamente, quizás asesinado o a consecuencia de un duelo.
Salai ejecutó un cierto número de cuadros bajo el nombre de «Andrea Salai», pero, si bien Giorgio Vasari pretendió que Leonardo «le enseñó muchas cosas sobre la pintura»,su obra se considera menos valiosa que la de otros alumnos de Leonardo, como Marco d'Oggiono o Giovanni Antonio Boltraffio. En 1515, pintó una versión desnuda de La Gioconda, llamada «Monna Vanna». A su muerte en 1525, la Gioconda propiedad de Salai se tasó en 105 liras, lo que supone un valor excepcionalmente elevado para un retrato de talla pequeña.
Giovanni Antonio Boltraffio y Marco d'Oggiono formaron parte del taller de Leonardo cuando éste regresó a Milán, teniéndose constancia de la existencia de numerosos alumnos, como Ambrogio de Predis, Bernardino dei Conti, Francesco Napoletano o Andrea Solario, estos últimos menos conocidos.
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